Robert Guiscard var af den normanniske slægt Hauteville (it.: d'Altavilla), som erobrede herredømmet i Syditalien i det 11. århundrede.

Han var søn af Tancred d'Hauteville (-le-Guichard) i dennes 2. ægteskab med Fredesendis. I faderens 1. ægteskab var allerede født flere sønner og disse udvandrede fra hjemmet i det nordvestlige Normandiet for at finde lykken i Syditalien.

Her bekæmpede longobardiske fyrster det mere og mere vigende Kejserdømme, som styrede området fra Bysanz og allerede i år 1017 havde longobarderen Meles bedt normanniske pilgrimme om at skaffe hjælp fra deres landsmænd til hans kamp mod grækerne.

Herefter fulgte en række år med kampe mellem longobarderledere med normanniske hære og grækere.

I 1041 deltog 2 af Robert Guiscards ældre brødre i disse kampe, hvor Apulien erobredes fra grækerne og deltes mellem 12 normanniske grever. Broderen Vilhelm Jernarm ("Bras de Fer") døde i 1046 og broderen Drogo (Dreux) blev derpå leder af normannerne i Apulien.

I år 1049 ankom så den unge Robert Guiscard til Italien. 2 år efter klagede den apuliske befolkning til Pave Leo IX (1049-1054) over normannerne. Roberts broder Drogo blev myrdet, men endnu en storebroder Unfrid overtog ledelsen og besejrede i et et slag ved Civitate i 1053 Paven og tyskerne. Unfrid overgav nu Calabrien til Robert Guiscard's ledelse.

I 1057 døde Unfrid efter at have udpeget Robert Guiscard til sin efterfølger som normannernes fører.

I 1059 udnævnte Pave Nikolaus II (1059-1061) under en synode i Melfi Robert Guiscard til Hertug af Apulien og Calabrien som vasal af Paven.

Herefter fulgte flere år med krige udadtil og stridigheder indadtil. I 1071 blev Sicilien erobret.

1078 dannede Robert Guiscard og Pave Gregor VII (1073-1085) et forbund overfor Kejser Henrik IV af Tyskland, som derpå i 1081 førte en hær sydpå og belejrede Rom.

Robert Guiscard kom paven til hjælp i 1084, d. 28. Maj stormede han Rom, satte ild på store områder af byen - det gik blandt andet hårdt ud over Celio-højen og de nærliggende kvarterer - , befriede Paven og fordrev Kejseren.

Robert Guiscard døde af pest under et felttog mod grækerne året efter i 1085 på Korfu. Hans søn og sønnesøn efterfulgte ham som hertuger af Apulien og Calabrien.

Tilnavnet Guiscard betyder den listige, snu i normannisk dialekt (guichard).