Legenden beretter, at Paulus boede her en tid, da han kom til Rom under sin proces for kejseren, som senere endte med hans dødsdom.

Senere forfaldt området og blev i 1084 totalt ødelagt under normannernes hærgen under Robert Guiscard. I flere hundrede år var stedet forladt og øde, så byggede Trinitar-ordenen et hospital med tilhørende kirke og kloster her ved siden af Dolabella's Bue, hvor man stadig kan se portalen til hospitalet. Over portalen er der en meget gammel mosaik, som forestiller Jesus mellem 2 slaver, en sort og en hvid. Dette illustrerer det syn, som franskmanden San Giovanni de Matha havde, inden han startede Trinitarernes Orden med deres missionsarbejde, som blandt andet virkede for slavernes frihed. Idag ligger portalen ved klosteret og kirken San Tommaso in Formis, og her døde San Giovanni de Matha i 1213.

Det Store Skisma, der rystede kirken i årene 1378-1417, kostede Trinitarerne, hvis leder Francesco di Mortignac havde støttet antipaven Clemens VII og derfor blev afsat af Pave Urban VI, deres besiddelser på Monte Celio, som først overgik til Kardinal Orsini og senere i 1389 til Vatikanet.

Trinitarerne opgav dog ikke at påberåbe sig retten til området og under denne kamp mod Vatikanet opkøbte Ciriaco Mattei i 1570 vingårdene rundt om Trinitarernes Hospital. Ciriaco Mattei var især interesseret i at udsmykke parken, han anlagde den som en flot have i italiensk stil og plantede påny egetræer som minde om de egetræer, som i antikken havde givet højen navnet Mons Querquetulanus, og den sicilianske arkitekt Jacopo/Giacomo del Duca tegnede et smukt forløb af terrasser, nicher og fontæner og byggede det smukke "Casino", som fremstår lige så enkelt idag til trods for nogle moderniseringer i 1820.

I denne park "Orti Mattei" afholdtes masser af fester, koncerter og selskaber og et besøg her var et "must" for enhver turist i Rom.

Ciriaco Mattei's efterfølgere fortsatte udsmykningen, bl.a. opsatte Bernini den smukke Triton-fontæne, som nu kan ses på Piazza Barberini.

Fra denne tid stammer en skik, som brugtes indtil 1895: Skærtorsdag gik de troende til fods ud for at besøge de 7 valfartskirker på en rundtur, der startede ved Chiesa Nuova. Denne valfartsvandring blev indført af San Filippo Neri i 1552. Det var en lang rundtur og midtvejs nåede optoget til Villa Mattei, som Villa Celimontana hed dengang, og familien Mattei åbnede den denne ene dag og San Filippo's ordensbrødre bød her deltagerne på et måltid mad, brød, vin, salami, ost, et æg og 2 æbler, så de kunne samle kræfter til resten af turen.

Efterfølgende skiftede villa'en flere gange ejere. I 1851 blev den overtaget af den hollandske prinsesse Marianne d'Orange-Nassau, som også var meget interesseret i den romerske oldtid og en stor kunstsamler. I 1856 forlod hun Rom og de store samlinger af antikviteter forsvandt og spredtes og huset og parken lå øde hen og forfaldt. Den sidste ejer var Baron von Hoffman, men efter 1.verdenskrig overgik villa'en til staten og derpå til Roms Kommune, som i 1926 åbnede den som offentlig park.