Indretningen af klosteret Convento di San bernardo blev bekostet af den adelige Caterina Nobili Sforza, som var en stor tilhænger af den franske Abbed Jean de la Barrière, som havde stiftet Ordenen "I Monaci Riformati di San Bernardo dell'Ordine Cisterciense", der kaldtes "I Foglianti" og var en strengere udgave af Cistercienser-Ordenen.

Kirkerne og Klosteret overdrog hun til "I Foglianti" sammen med det omkringliggende jordstykke, så munkene kunne ernære sig af markerne og vingårdene. Dog forbeholdt hun sig ejendomsretten til de antikke fund, der blev gjort på stedet, og da området i sin tid var en del af haveanlægget og ydermuren omkring Diocletian's Termer, var det mange smukke gamle statuer, relieffer og mosaikker, som i tidens løb blev udgravet her.

Indretningen af klosteret gik hurtigt og Abbed da La Barrière nåede at se sit nye hjem færdigt, før han døde der i 1600. Grunden til at klosteret og de nye kirker kunne blive så hurtigt færdige var at de for en stor del genbrugte de oprindelige antikke Termebygninger på stedet. Mens San Bernardo blev indrettet i den sydvestlige runde hjørnebygning i Termernes ydermur, blev Santa Caterina indrettet midt i den buede exedra-mur, hvor man mener, at der også har ligget en bygning i forvejen. Klosteret indrettedes i de bygninger der lå i murstykket mellem de 2 kirker, hvor der i Antikken blandt andet fandtes et stort rektangulært rum, som brugtes som bibliotek. I forbindelse med indretningen af disse religiøse bygninger fortælles det, at man overkalkede nogle gamle freskomalerier med "obskøne" motiver, måske drejede det sig om rester fra det Priapus-Tempel, som man ved har ligget et sted på Termeområdet.

Mellem kirkerne og klosteret var der forbindelsesgange i den gamle Termemur og ind til San Bernardo åbnede man et rum til venstre for højalteret som forbindelse til kirkens sakristi.

I årenes løb blev klosteret vedligeholdt og udbygget af Titulær-Kardinalerne ved Kirken San Bernardo:

Ca. 1711 lod Titulær-Kardinal Vincenzo Maria Gabrielli lave en overbygning til et klosterbibliotek.

Ca.1738 lod Titulær-Kardinal Domenico Passionei bygge en ny etage på den fløj af klosteret, som vendte over mod selve Termerne, altså ud mod nutidens Via Vittorio Emanuele Orlando. Omkring dette tidspunkt lå klosteret rundt om en kvadratisk klostergård kantet med søjlegange med 7 buer på hver side. Der var direkte forbindelse mellem Kirken San Bernardo og klostergården og buegangene var smykket af fresker med temaer fra San Bernardo's liv. I en af klosterbygningerne var der indrettet et gæstehus og her var der fresker med landskabsscener.

På denne tid var Quirinal- og Viminalhøjene stadig meget landlige og domineret af de mange klostres marker og vingårde mellem de forskellige adelsfamiliers landsteder. Munkene ved San Bernardo ejede stadig jorden rundt omkring nutidens Via Vittorio Emanuele Orlando, Piazza della Repubblica og Via Torino og det fortælles, at der til stadighed gjordes mange antikke fund fra Termerne. I 1739 overtog munkene også grunden "Gli Orti delle Calancà", som lå mellem Kirken Santa Maria degli Angeli, bygningen "Granaio Gregoriano", den buede exedra-plads og nutidens Via Firenze.

Men i de følgende år begyndte munkene at sælge ud af deres ejendomme. I 1772 udlejede de "Gli Orti delle Calancà" og i 1825 overgik disse helt til Pavestolen. Imens var den italienske gren af Fogliant-Ordenen blevet lukket af Pave Pius VII i 1802, fordi den efterhånden talte for få munke. Klosteret overgik derpå til de "almindelige" Cisterciensermunke.

I midten af 1850 begyndte en ny udvikling for området, da Roms nye Hovedjernbanestation blev placeret lige i nærheden. Den initiativrige Monsignor De Merode begyndte at købe grunde op omkring nutidens Via Nazionale, som han planlagde og arbejdede for at få åbnet. Og i 1870 brød de piemontesiske styrker er hul i bymuren ved Porta Pia og indtog Rom, der nu blev hovedstad i det nye samlede Kongerige Italien.

I 1872 solgte munkene ved San Bernardo de sidste jorder, der lå mellem Klosteret og Piazza di Termini.

I 1873 vedtoges en lov om kirkegodset, som blev beslaglagt af Staten og heri indgik også Convento di San Bernardo. I 1874 overlod den nye Stat det gamle kloster til militæret til kaserne! Munkene fik dog lov at beholde en lille del af bygningen.

Efter at Roms Kommune efter lange overvejelser omsider havde besluttet, hvordan den store Termeplads (nutidens Piazza della Repubblica) skulle anlægges, opkøbte firmaet Feltrinelli e Calderari omkring 1882 det tidligere klosterområde og herpå byggedes de nye bygninger ud til Via Vittorio Emanuele Orlando i forlængelse af de monumentale "Palazzi dell'Esedra". I denne forbindelse blev Klosterets gamle bygninger næsten alle nedrevet og ved fundamentarbejdet fandt man man rester af nogle gamle statuer, som måske stammer fra Templum Gentis Flaviae, som lå ved antikkens Alta Semita (nutidens Via XX Settembre). De kan idag ses på Museo Nazionale Romano.