En tur ad Strada Felice i årene efter dens anlæggelse:

(NB: turen er opdelt i 5 etaper: stykket fra Kirken Santa Croce in Gerusalemme til Piazza Vittorio Emanuele II, stykket fra Piazza Vittorio Emanuele II til Kirken Santa Maria Maggiore, stykket fra Santa Maria Maggiore til Via Nazionale, stykket fra Via Nazionale til Piazza Barberini og endelig stykket fra Piazza Barberini til Piazza Trinità dei Monti.)

STYKKET FRA PIAZZA BARBERINI TIL PIAZZA TRINITÀ DEI MONTI:

Den gamle Platea Grimana, der senere kom til at hedde Platea degli Sforza og derpå Piazza Barberini, ligger nede i dalsænkningen mellem højene Quirinal og Pincio. I gammel tid blev dalen gennemløbet af et bugtet vandløb, der kaldtes Vulgo Aquae Sallustianae, som kom oppe fra nutidens Via di San Nicola da Tolentino og fortsatte igennem dalen langs nutidens Via del Tritone. På pladsen mødtes flere gamle landlige veje og stier: en vej der snoede sig op mod Porta Salaria (ved nutidens Piazza Fiume), en anden der gik op til Kirken Santa Susanna, der fra det 4.århundrede har ligget oppe ved Strada Pia i nærheden af ruinerne af Diocletian's Termer, samt en lang, lige vej som svarer nogenlunde til Via del Tritone.

Efter at den nye Strada Felice efter 1585 kom til at føre til denne plads fra Santa Maria Maggiore og videre herfra til Trinità dei Monti, fik pladsen mere betydning og i 1625 var den helt omgivet af bygninger og blev senere et yndet mødested for kunstnere på besøg fra de nordiske lande.

Fra Piazza Barberini begynder gaden at stige igen. I en lang, lige linie arbejder den sig op på Monte Pincio, hvor Kirken Trinità dei Monti rejser sig. Højens sider og top var ligesom det øvrige område landligt og udlagt som landsteder, marker og vingårde. Og sådan havde det været siden gammel tid, hvor der også udenfor det beboede område lå mange gravsteder, i 1616 fandt man således på hjørnet af Strada Felice og Via Francesco Crispi resterne af et gravmæle for Octavia, en datter af M. Appius.

Landstederne her var store og udstrakte, på højre side af Strada Felice lå Orsini-familiens ejendom, der strakte sig helt op mod bymuren og nutidens Via di Porta Pinciana. Den overgik senere til Kardinal Ludovisi.

På højre hjørne af Strada Felice og Piazza Barberini ligger stadig et 1600-tals hus, som ejedes af Nicolò Soderin, der solgte en del af det i 1644 for at man her kunne opføre et reservoir for tilbageløbsvandet fra Fontana del Tritone. I den forbindelse blev der opsat et vandtrug på hjørnet udsmykket af Gian Lorenzo Bernini med Barberini-familiens bier. Den fik heraf navnet "Fontana delle Api" ("Bi-Fontænen").

På venstre side lå op mod nutidens Piazza di Spagna Kardinal Ferratini's jorder og Case dei Mignanelli. I løbet af 1600-tallet opstod her imidlertid flere og flere kirker og klostre med deres marker og vingårde. Lige efter Via dei Capuccini byggedes Kirken Santa Francesca Romana i 1614 og ved Piazza Barberini rejstes Monastero delle Convertite i 1627. Og allerede i 1597 havde Karmeliternonnerne slået sig ned ved Capo Le Case i Kirken San Giuseppe.

Oppe mod højtoppen anskaffede Federico Zuccari sig i 1590 et stykke jord mellem Strada Felice og Via Gregoriana, som Pave Gregor XIII havde ladet anlægge i årene 1572-1585. Snart efter udvidede han det ved opkøb af Gabrielli-familiens jord og tegnede det hus, som kaldes "Casa dei Mostri" og kan ses der den dag i dag.

På højre side af vejen lå som nævnt Orsini-familiens ejendom, men en del heraf fik munkeordenen "I Frati Minimi della Santissima Trinità dei Monti" lov til at købe i 1611. I mange år udlejede de ejendommen, der lå ud mod Via di Porta Pinciana, og her har i tidens løb boet mange berømte personer.

Øverst på højen lå dengang som idag Kirken Trinità dei Monti. Den er bygget i årene 1502-1519 i gotisk stil. I 1550 stod også en klosterbygning hertil færdig og i 1560'erne fuldendte man kirkens facade og begyndte at planlægge en vej heroptil, den vej som altså blev til virkelighed, da Pave Sixtus V i 1585 beordrede den lange Strada Felice anlagt.