Måske helt tilbage til 700-tallet - men sandsynligvis fra 1200-tallet - har der på det sted, hvor Kirken San Tommaso di Canterbury står idag, ligget en endnu ældre Kirke og Kloster med tilhørende lille herberg og hospital for syge og trængende pilgrimme fra England.

I de 2 Jubelår 1300 og 1350 strømmede store skarer pilgrimme til Rom fra England og satte herbergskapaciteten under pres. Den engelske menighed måtte derfor overveje en udvidelse og i 1361 købte en i Rom boende englænder, John Shepherd som solgte rosenkranse, et hus med en have her i området. Ejendommen solgte han kort efter til den engelske menighed, som lod huset restaurere og indrette som nyt og større herberg og sygehus for de engelske tilflyttere og forbipasserende pilgrimme.

Sammen med herberget, som blev passet af en gruppe englændere, der kaldte deres sammenslutning for Societas pauperum Anglorum, Selskabet for fattige englændere, byggedes i 1363 også en lille Kirke viet til Treenigheden: La Trinità. Denne ældste Kirkes navn blev derfor Santissima Trinità degli Inglesi (Anglicorum) eller Santissima Trinità de Curte Savella, fordi den lå ved gaden, som dengang hed Via de Curte Savella, efter det gamle pavelige fængsel Corte Savella, der stod til venstre for bygningen.

I 1396 byggede englændere i Rom endnu et herberg, denne gang i Trastevere i Via dei Genovesi, samt en Kirke viet til San Crisogono og Sant'Edmondo. I 50 år fungerede de 2 herberger på samme tid..

I 1446 var der ved Kirken i Via de Curte Savella en præst ved navn Richard Hason, hvis navn findes på en mindesten, som er opsat på muren først i det højre sideskib.

I 1450 blev Kirkekomplekset endnu engang udvidet og i slutningen af 1400-tallet blev det slået sammen med Trastevere-komplekset, som blev flyttet til den nyudvidede bygning. Ved sammenlægningen blev helgenerne Sant'Edmondo og San Tommaso Becket di Canterbury føjet til Santissima Trinità's navn.

I 1514 døde Kardinal Christopher Bainbridge, hvis gravmæle står i Kirkens venstre sideskib. Han var leder af Kollegiet , samt Biskop af York og var i 1511 blevet udnævnt til Kardinal af Pave Julius II.

I 1518 døde John Weddisbury, Prior af Worcester, og hans gravsten kan ses i kirkegulvet midt i venstre sideskib.

I en periode var det den engelske Konge, der var overhovede for Kirke og Herberg og ansvarlig for udnævnelse af den lokale ledelse. Sådan var det under Kong Henrik VII (1485-1509), men efter skismet under Henrik VIII, der i 1534 brød definitivt med Katolicismen og Rom, tilbagekaldte Pave Paul III dette privilegium og udnævnte i 1538 den engelske Kardinal Reginald Pole til forstander for Komplekset.

I 1575 sørgede Kardinal William Allen for en restaurering af Kirken og man mener med ret stor sikkerhed, at den aktuelle grundplan kan henføres til dette arbejde. Det var også kardinal Allen, som ansøgte Paven om tilladelse til oprettelse af det engelske Kollegium og Gregor XIII bekræftede i en bulle af 1. Maj 1579 oprettelsen af "Collegio Inglese di Roma", ledet af Jesuiterpræster. Kollegiet fik til huse i det gamle Herberg ved siden af Kirken.

I perioden 1581-1584 lod Jesuiterne maleren Niccolò Circignani, kaldet "Il Pomarancio", udsmykke et stort biblioteksrum, der lå på etagen over Kirken - som dengang må have været i kun én etage - med fresker med motiver fra de engelske martyrers historie.

Omkring 1583 malede Durante Alberti Kirkens altertavle, et stort maleri af Treenigheden med engle og helgenerne San Tommaso di Canterbury og Sant'Edmondo re.

Fra 1661 findes en beskrivelse af Kirken, hvor det angives, at denne har 5 altre og et bibliotek på loftsetagen. At Kollegiet ligger ved siden af og at der her er en have med forskellige slags træer : "La chiesa è dedicata alla santissima Trinità e a Tommaso Cantuariense. Ha un campanile con 3 campane e un orologio. Ha cinque altari e 2 seppolture communi, è suffittata e sopra di essa vi è la libraria del Collegio. Ha annessa la cura dell'anime de' scolari et altri domestici che si esercita dal padre Rettore. Ha quattro cortili et in uno vi è un pozzo grande nuovo. Item ha un giardino con spartimento di mortella e diversi albori di merangoli e spalliere di agrumi. Possiede molte case e una vigna di cinque pezzi incirca fuori della Porta di San Sebastiano; innanzi vi è la piazzetta nella quale sta la cappella rotonda detta Domine quo vadis. Ogni giorno nella chiesa si deve dire una messa nell'altare di s. Giovanni fondato dalla bo. me. del cardinal Polo." ("Kirken er viet til Treenigheden og Sankt Thomas af Canterbury. Den har et klokketårn med 3 klokker og et ur. Den har 5 altre og 2 fælles gravpladser, har et loft og over dette findes Kollegiets bibliotek. Kirkens leder ("Rettore") tager sig af sjælesorgen for elever og ansatte. (Kirken) har 4 gårde og i den ene er der en stor ny brønd. Ligeledes har den en have med bede med myrter og træer med pomeranser og espalier med andre citrusfrugter. (Kirken) ejer mange huse og en vingård med 5 jordstykker lidt udenfor Porta San Sebastiano. Foran er der en lille plads, hvor det står det runde kapel kaldet Domine quo vadis. Hver dag skal der i Kirken siges en messe ved Altare di San Giovanni , som er opført af Kardinal Polo") (Armellini - se litt.note nedenfor)

I perioden 1680-1685 var Komplekset ledet af Kardinal Philip Thomas Howard, som lod både Kirke og Kollegium renovere. Under denne ombygning fik det samlede Kompleks sin nuværende form. Samtidig yggedes også det lille buttede klokketårn, som befinder sig over en sidebygning til Kirken.

I 1716 gik tronprætendenten James Edward Stuart i eksil i Rom efter at Jakobit-oprøret i Skotland var løbet ud i sandet. Han kaldes i Rom Giacomo III Stuart og får i landflygtigheden følge af blandt andre Thomas Dereham, hertug af Norfolk, hvis gravmæle kan ses i Kirkes forrum. Dereham døde som 65-årig i Rom den 16. Januar 1739, hvor han efterlod sin formue til Collegio de Propaganda Fide, som skulle bruge pengene til at understøtte engelske studerende og kartolske missionærer i Rom.

I 1773 blev Jesuiter-Ordenen nedlagt og Kollegiet blev derefter administreret af Kommunen, men i 1798, da Rom var besat af franske tropper, blev Komplekset overtaget af disse og omdannet til kaserne.

I 1778 var den engelske forfatter og rejsende Henry Swinburne i Rom, da hans 10-årige datter Martha Swinburne døde. Hun blev begravet i San Tommaso in Caterbury, hvor et gravmæle med hendes portræt i relief i hvidt marmor kan ses i Kirkens forrum.

I 1818 overgik Komplekset atter til sit oprindelige formål efter en større restaurering. Først den 6. Februar 1866 kunne Kirken genindvies af pave Pius IX efter at en lang række arkitekter havde været involveret i ombygningen: Luigi Poletti, Pietro Camporese il Giovane og Virginio Vespignani.

I 1851 grundlagdes i Collegio Inglese en sammenslutning kaldet Sodalizio di Nostra Signora, som fik ret til at holde andagt i det, der nu kaldes Cappella del Sodalizio di Nostra Signora, men var bygget i 1500-tallet og tidligere benyttedes af Jesuiterpræsterne.

I foråret 1888 blev den nyindrettede Kirke, hvis indre udsmykning tilskrives Vespignani, atter åbnet for andagtssøgende. Inden dette årstal var alle vægge i Kirken og på andensalens matronærum udsmykket med malerier af kunstnere, som var meget inspirerede af kunstnergruppen "I Nazareni".