Denne lille smalle gade løber syd for Corso Vittorio Emanuele II og vest for Largo Argentina mellem Largo Arenula og Via del Monte della Farina i kvarteret Rione VIII Sant'Eustachio.

Selvom gaden er ganske kort, ja kortere end parallelgaden mod nord, Via dei Barbieri, har den dog både en sidegade (Via Giovanni Borgi) og et fortløbende gadestykke (Vicolo dei Chiodaroli), der tilsammen giver indtryk af et noget længere gadeforløb.

Gaden har navn efter Kirken Sant'Anna dei Falegnami, som indtil 1887 lå i det område, der nu dækkes af Largo Arenula. Inden denne plads blev anlagt, Kirken nedrevet og den nuværende Via di Sant'Anna fik sit navn, kaldtes gaden Via del Monte della Farina, mens tværgaden, der nu bærer dette navn, istedet hed Via del Crocifisso.

Selvom gaden ved første øjekast kan synes ligegyldig og uanselig, har den en lang historie idet hele forløbet af Via di Sant'Anna og Vicolo dei Chiodaroli i det store og hele følger en antik gadestrækning, nemlig den som løb på sydsiden af de bygninger og søjlegange, der mod syd afgrænsede det store pragtanlæg Porticus Pompei, der lå her som en slags forgård til det mod vest liggende store Pompejus-Teater.

Da de antikke bygninger med tiden forfaldt, indrettedes der boliger, værksteder, kirker og klostre i de mest egnede ruiner. Mod vest indrettede Orsini-familien sin fæstning, Arpacasa, i ruinerne af Teatret og det Venus Victrix-Tempel, som knejsede på toppen af disse. Disse bygninger er idag omdannet til Palazzo Orsini-Pio-Righetti ved Campo de' Fiori.

Sant'Anna dei Falegnami, der stod længere mod sydøst, var bygget på ruiner af andre bygninger på sydsiden af den gamle vej, hvor man formoder, at 4 badstuer (Balnea Quattuor) og en villa kaldet Domus Pulverata har ligget. Kirken og det tilknyttede Kloster var bygget allerede under Pave Leo III (795-816). Kirken San Carlo ai Catinari, hvis apsis vender ud mod Via di Sant'Anna, blev først bygget i 1533 men lidt syd for det sted, hvor der fra 1100-tallet havde ligget den lille Kirke San Biagio dell'Anello.

Efterhånden blev det kirkebygningerne og de tilhørende klosterbygninger, som kom til at dominere Via di Sant'Anna's sydside, mens huse tilhørende den tyske menighed ved Kirken Santa Maria dell'Anima skød op på gadens nordside, og på hjørnet af Via del Monte della Farina: de tyske skomageres hus, Casa dei Calzolari Tedeschi, som blev indrettet i et gammelt fæstningstårn, der med en mur var forbundet med Orsini'ernes Arpacasa på Campo de' Fiori.

I 1815 havde den kendte "Tata Giovanni", "Onkel Giovanni" hvis borgerlige navn var Giovanni Borgi, i et af gadens huse fundet logi for sig og den flok forældreløse gadedrenge, som han havde samlet og prøvede at give faderlig kærlighed, opdragelse og uddannelse. Hans Ospizio di Tata Giovanni flyttede senere til Piazza del Biscione og Campo de' Fiori.

I 1887 blev Via Arenula og Largo Arenula anlagt og i den forbindelse blev en mængde gamle ejendomme revet ned. Det gjaldt altså også Sant'Anna-Kirken og den gamle Via del Monte della Farina blev nu meget kortere og skiftede navn til Via di Sant'Anna.

Langs de nyanlagte gader og pladser byggedes så nye, moderne bygninger i slutningen af 1800-tallet. Palæet på sydhjørnet af Largo Arenula (Via Arenula nr.83) og Via di Sant'Anna stammer fra 1895 og er tegnet af arkitekterne Camillo Boggio og Giulio Podesti og bygget i eklektisk stil.

Et lille stykke nede i gaden støder sidegyden Via Giovanni Borgi til fra syd og herfra er det murene omkring det til San Carlo ai Catinari tilknyttede Kloster, Convento dei Barnabiti, og Casa Generalizia dei Chierici Regolari di San Paolo, kaldet Barnabiter, som dominerer gadens sydside.

På nordsiden ses lidt længere fremme i muren til husnummer 8 nogle indmurede søjler, der stammer fra en søjlegang fra Middelalderen. Bag den samme mur gemmer sig i nr.30 det gamle fæstningstårn, som de tyske skomagere inkorporerede i deres hus, som ses på hjørnet af Via del Monte della Farina. Via di Sant'Anna fortsætter herefter mod vest med navnet Vicolo dei Chiodaroli.

Litteratur om Via di Sant'Anna:
Atlante di Roma Antica : Biografia e ritratti della città / a cura di Andrea Carandini, con Paolo Carafa. - Milano, Mondadori / Electa, 2012.
--- 2 : Tavole e indici. --- Kort 13, 14, 18.
Delli, Sergio: Le strade di Roma. Newton Compton editori, 1975.
- side 85.
Guide Rionali di Roma. - Roma : Fratelli Palombi Editori.
--- Rione VIII S. Eustachio, Parte I - 2. edizione / a cura di Cecilia Pericoli Ridolfini. - 1980. ------- side 22, 24, 88, 90.
Lanciani, Rodolfo: Forma Urbis Romae. 1. Ristampa. Roma, Edizioni Quasar, 1990-2007.
- kort nr. 21 (før de nyeste fund).
Info.roma: Via di Sant'Anna.