Via di Santa Maria de' Calderari, som løber mellem Via Arenula og Via del Progresso / Piazza delle Cinque Scole, har navn efter den gamle kirke Santa Maria de' Calderari, som stod i gadens vestdel, i nærheden af nutidens Via Arenula. Kirken benyttedes af sammenslutningen af kedelsmede, "i calderai" eller "calderari". Disse kaldtes tidligere "cacabari" eller "cacaberi", hvorfor Kirken engang havde navnet Santa Maria in Cacaberis.

Gaden, der kun afbrydes af den fra syd kommende sidegade Via dell'Arco de' Cenci, var oprindeligt meget længere, idet den fortsatte mod vest til den nu forsvundne Piazza Branca, der lå i den sydlige del af nutidens Piazza Cairoli, på den anden side af Via Arenula.

Langs Via di Santa Maria de' Calderari kan i nr. 23B ses rester af en antik søjlegang fra perioden 81-96 efter Kristus. Den er blevet genopbygget efter den store brand under Kejser Nero. Søjlegangen var opført i den nordlige side af det store anlæg Circus Flaminius, i dettes vestlige del. Søjlegangen var et rektangulært anlæg, 14 søjler lang og 6 søjler bred. Gennem søjlerækken ovenfor midtergangen, som var forsynet med større søjler og nicher og måske fontæner i runde bede, løb en gammel færdselsåre helt fra Capitolhøjen i sydøst og ved sammensmeltning med en nordligere parallelvej, samt nogle drejninger og flere sammensmeltninger, helt ud mod vest til Tiberen og Pons Neronianus. Det var antagelig den gamle Via Triumphalis, hvoraf en del var overdækket, også kaldet "Via tecta", og andre dele gik gennem søjlegange som den her opførte.

Mod sydøst starter Via di Santa Maria de' Calderari som nævnt i den nordlige del af Piazza delle Cinque Scole, som blev nyanlagt, da det gamle jødiske Ghettoområde mod øst blev revet ned i slutningen af 1800-tallet. Her står på gadens nordside en ret anonym og ikke særlig velholdt husfacade, ved siden af en delvist nedrevet ejendom. I huset genmer den lille Kirke Santa Maria del Pianto sig og her i gaden ligger en af Kirkens sideindgange:

Indgang til Kirken i huset for enden af pladsen. cop. Leif Larsson

Huset til højre for kirkedøren er resterne af et gammelt Middelalderhus og -tårn, som ligesom Kirken er bygget på resterne af den ovenfornævnte søjlegang. Her i nr. 29 lå "Casa dei Padri Oblati di Maria Vergine", beboet af de præster, som passede Kirken. Under tårnbygningen i nr. 31 ligger indgangen til udgravningerne af den antikke søjlegang. Udgravningerne er desværre ikke offentlig tilgængelige, men der findes en del rester i kælderen under tårnet og under nabohuset, en forretning i nr.1B i parallelgaden Via di Santa Maria del Pianto.

Til venstre for kirkedøren ses en høj teglstensmur uden vinduer, men dekoreret med nogle flade høje søjler (pilastre). Det er Kirkens sydmur i dens venstre side, da kirkerummet er lagt parallelt med gaden. På det første stykke bag muren findes Kirkens venstre sidekapel og derefter - bag næste teglstensmur, denne gang forsynet med tilgitrede vinduer - et rektangulært sakristi foran det dybe apsisrum.

På gadens modsatte side ses forskellige bygninger, der tilsammen udgør Cenci-familiens boligkompleks, Palazzo Cenci. Komplekset afgrænses af sidegaden Via dell'Arco de' Cenci, der fører op til flere af familiens ejendomme på Piazza de' Cenci.

Overfor sidegaden står en smuk 4-etagers ejendom med lyspudset facade i 4 fag og en flot kvaderstensportal med gadenummer 29. Huset har tilhørt det religiøse broderskab kaldet Arciconfraternita della Dottrina Cristiana, men det er uvist hvem våbenet med de 2 dansende løver hentyder til. Broderskabet havde i en lang periode ejerskab til Kirken og besad også mange andre huse i området.

Til venstre for vinduet i nr.28 sidder i muren en indskrift til minde om den store Tiber-oversvømmelse i 1598. Teksten lyder: "Anno 1598 die 24 - xbris. Clemente - VIII . p.m. il Tevere - arivò a questo segno" : "I året 1598, den 24. December, mens Clemens VIII var Pave, nåede Tiberen op til dette tegn".Under teksten ses en båd og flodens bølger, samt en hånd, der peget på en linie = "dette tegn". Heroptil nåede altså flodens vande. Oversvømmelsen var så voldsom, at den rev halvdelen af Ponte Santa Maria Egiziaca med sig og resten derfor kaldes Ponte Rotto ("den ødelagte bro"). Oversvømmelsen bredte sig til store dele af de lavtliggende områder, ja så mange, at ikke mindre end 11 mindeindskrifter blev opsat rundt omkring.

Efter et smalt hus med 2 fag og 3 etager, følger et bredere med 4 fag og 5 etager. Facaden på de 3 fag til venstre er i stueetagen og førstesalen dækket af resterne af den ovenfornævnte søjlegang: 2 meget kraftige søjler i travertin med doriske kapitæler bærer en kraftig overligger i teglsten og travertin, som idag danner bund for en lang altan. Mellem søjlerne ses det øverste af en meget bred teglstensbue. En nyere ejendom i 4 fag og 3 etager følger herefter inden hjørnehuset, der med sin smukt dekorerede facade er opført efter udvidelsen af Via Arenula.

Det samme gælder hjørneejendommen på sydsiden af Via di Santa Maria de' Calderari, som rejser sig med 6 etager og blot 2 fag mod denne gade, mens den har 13 fag og hovedportal mod Via Arenula. Mellem denne ejendom og Via dell'Arco dei Cenci står med 9 fag mod sydsiden af Via di Santa Maria en lang ejendom i 5 etager med en pudset facade, hvori der er ridset et murstensmønster over alle etagerne. Den nye hjørnebygning har erstattet det gamle Franciskaner-Kloster Monastero di Santa Caterina "de arcu cenciorum".

I den vestligste del af gaden, hvor nu Via Arenula løber, lå på nordsiden flere små Kirker, der i 1881 måtte rives ned for at give plads til de store ændringer i gadebilledet: Kirken Santa Maria dei Calderari lå omtrent på gadehjørnet, mens San Lorenzo in Graticula lå lidt længere mod vest. Stadig på gadens nordside lå mod øst Kirken San Salvatore de Cacabariis, som blev revet ned i 1612 og erstattet af en ny kirkebygning: Santa Maria del Pianto.

Gadens sydside har i den østlige del siden Middelalderen været bebygget med Cenci-familiens huse, som muligvis er opstået i ruinerne af Statilius Taurus' Amfiteater. Længst mod øst stod en bygning, hvori der var indrettet et lille kapel: Oratorio di Santa Maria del Pianto della Confraternita della Dottrina Cristiana. Denne ejendom blev revet ned i begyndelsen af 1900-tallet for at give plads til Via del Progresso og den nye Piazza delle Cinque Scole. Inden Kapellet blev indrettet, husede bygningen blandt andet den såkaldte "forno dei Cenci", altså Cenci-familiens bageri.

Litteratur om Via di Santa Maria dei Calderari:
Atlante di Roma Antica : Biografia e ritratti della città / a cura di Andrea Carandini, con Paolo Carafa. - Milano, Mondadori / Electa, 2012.
--- 2 : Tavole e indici. --- Kort 18 og 19 + tavle 232 og 240a.
Bevilacqua, Mario: Il Monte dei Cenci : una famiglia romana e il suo insediamento urbano tra medioevo ed età barocca. Roma, Gangemi Editore, 1988. (Roma, storia, cultura, immagine, 3).
- side 39, 42, 43, 52, 54, 59, 225, 229, 231, 242.
Delli, Sergio: Le strade di Roma. Newton Compton editori, 1975.
- side 552.
La Grande Guida dei Rioni di Roma. 2.edizione. Newton Compton editori, 2001.
- side 488-492.
Guide Rionali di Roma. - Roma : Fratelli Palombi Editori.
--- Rione Regola, Parte 1 / a cura di Carlo Pietrangeli. - 3. edizione. - 1980. ----- side 6, 52, 54.
Lanciani, Rodolfo: Forma Urbis Romae. 1. Ristampa. Roma, Edizioni Quasar, 1990-2007.
- kort nr. 28 (før de nyeste fund).
Staccioli, Romolo A.: Guida di Roma Antica. Biblioteca Universale Rizzoli (BUR). 8.ed., 2000.
- side 309.
Alvaro de'Alvariis' Photstream på Flickr: Santa Maria del Pianto.
info.roma.it: Via di Santa Maria dei Calderari, Roma.